O Museu de Bennington é um museu mais sério que o Railway Museum. Na verdade o Railway Museum era considerado um museu e tanto, até preferido por seu ecletismo, não fosse pelo incidente dos kilts importados diretamente das highlands da Jamaica...
O Museu de Bennington exibe milhares de exemplos de objetos em vidro feitos e usados na América do Norte desde 1700 até o presente. A atenção especial é para a inovação americana na confecção de objetos com vidro prensado, por indústrias como as da Tiffany e Steuben. Muitos exemplos de produtos da manufatura à base de vidro prensado, como candelabros, vasos, cálices e outros utensílios de mesa, são atração no museu.
Mobília típica do Segundo Império também faz parte da exibição, assim como os trabalhos de Anna Mary Robertson Moses (1860-1961), que ficou conhecida como "Grandma Moses", uma das representantes mais notáveis da arte folk.
Ela fazia quadros retratando paisagens do interior do país, com suas cenas rústicas. No acervo do museu está igualmente incluída a mobília da casa de Anna Moses.
Aos fundos há uma pequena escola de artes para crianças, dando seqüência ao trabalho que Anna Mary começou a fazer com essa faixa etária, quando então pegou a alcunha de "Grandma Moses". Em tal escola os pequenos aprendem a fazer seus próprios brinquedos, caixinhas com surpresas tipo Jack-in-the-box e pinturas.
Tem muita gente que acha esse museu bem chato, mas mesmo assim várias pessoas costumam visitá-lo por causa do chá gratuito de primeira qualidade que é servido a todo visitante, da British Tea Company. Vale a pena.